Откуда взялись мемы Ололоев и Ололоева
Данная серия мемов появилась на форуме (имиджборд) форчан (4chan) в 2008 году, серии комиксов Rage Com. В виде двух персонажей — Derp и Derpina.

Собственно оба…
Изначально дёрп — звук, имитирующий бред психически нездорового человека. А сам термин можно считать сленговым «дурачок». Впервые слово использовалось в фильме «Баскетбол» (1998 г).

Первоначальная версия в англоязычных пабликах
В русскоязычном сегменте сети эта “парочка” стала именоваться Ололоев (Derp) и Ололоева (Derpina). Как правило, сюжеты общения парня и девушки.
____________________________________________
__________________________________________
_____________________________________
Откуда взялся Ололоша
Пользователи пошли дальше и “создали” ещё один персонаж — Ололоша. Представляет собой школьца, на голове которого кепка с вентилятором.
Также можно встретить ещё один персонаж — Ололена (маленькая девочка примерно дошкольного возраста).
Что значит название мемов
Выше мы упомянули англоязычное происхождение названия. Что же касательно русскоязычной версии:
Наименование персонажей (Ололош и его “производных”) происходит от сокращения (акроним) laugh out loud, всем известное lol (смеяться в голос, громко смеяться, лол). Попытка в текстовом виде изобразить громкий смех.
В сетевом варианте сокращение улучшили — lololo. Возможны ещё более длинные вариации, все зависит от “фантазии” пользователя.
На форумах акроним lol (и его вариации) в рунете превратился в наименование “заграничных” Derp и Derpina.
_________________________________
_____________________________________